وظل دايموند لنحو خمسة عقود أحد أبرع شعراء ومطربي موسيقى البوب الأميركيين، وصاحب اكثر الاسطوانات الغنائية تربعا على عرش الموسيقى الشعبية الأميركية.

مثلما سجلت كلمات ونصوصه الشعرية الغنائية دايموند علامة للتحول الكبير الذي طرأ على الموسيقى الشعبية الأميركية كالروك اند رول والبلوز، وهو صاحب أعلى المراكز الأربعين في تصنيف موسيقى البوب على مدى تاريخها.

وجذبت نصوصه الغنائية ولعقود اجيالا متعاقبة من الأميركيين وعشاق هذا اللون من الغناء التي صدحت به اصوات مشاهير المغنين امثال فرانك سيناترا والفس برسلي و والممثلة المغنية باربرا سترايسند التي شاركها الغناء في عام 1978 عبر "يو دونت برنغ مي فلاورز.. لم تجلب لي الازهار".
 كما تصدرت 39 أغنية فردية لدايموند قائمة أفضل عشر أغنيات وأكثر من 50 من أغانيه لائحة مجلة "بيل بورد" الموسيقية لأفضل مائة أغنية، إضافة إلى العديد من أعماله التي نالت "الاسطوانة البلاتينية" وبيع منها 128 مليون نسخة.

وحقق دايموند ارقاما قياسية في حضور الجمهور لحفلاته الموسيقية فوصل إلى 18 الف في لوس انجلوس، و20 ألفا في لندن.
ولد دايموند في بروكلين بنيويورك لأب بولندي وأم روسية، أهدياه غيتارا في عيد ميلاده. وفي سن 16 من عمره كتب أغنيته الأولى " اسمعهم صوت اجراسك" ثم التحق دايموند بالمدرسة العليا في بروكلين وكان يشارك بالغناء في كورس المدرسة، ثم التحق بالجامعة في نيويورك في منحة دراسية لدراسة الطب. لكنه سرعان ما ترك الجامعة بعد حصوله على خمسين دولارا كأجر أسبوعي لكتابة الأغاني لشركة "صن بيم ميوزيك".

وفي عام 1966 قدم أول ثلاث أغان فردية له ابرزها "شيري"، وفي العام ذاته ظهر في أحد البرامج التليفزيونية مع فريق "ذي مونكيييز"  وقدم أغنيته " آيم بيليفر" التي كانت من أسباب انطلاقته. وفي العام 1970 كان على موعد مع نجاح أخر بعد أن قدم أغنية "كراكلين" والتي وضعته على رأس قائمة أعلى مبيعات المطربين.

بعد ذلك بثلاثة أعوام وقع دايموند عقد احتكار مع شركة كولومبيا بمبلغ خمسة ملايين دولار. وبدأ العمل معها بأغنية فيلم "جوناثان طائر النورس" الذي حصل على جائزة "غولدن غلوب" بعد تصدره لقائمة أعلى الإيرادات لمدة عام.

ثم عاد دايموند إلى نيويورك ليقدم عشرين عرضا منفردا على مسرح برودواي والتي تعد المرة الأولى لنجم موسيقى الروك للوقف على برودواي.